Robertino Loretti chào đời tại Roma năm 1947 trong một gia đình nghèo khó, cha mẹ có cả thảy 9 người con. Năm cậu lên 10 tuổi, do cha bị ốm và không thể kiếm tiền nuôi gia đình, cậu bé đã phải bươn chải với nhiều nghề, lúc thì phụ trong một lò bánh mỳ, khi thì ở một tiệm cà phê. Sở hữu giọng hát trong trẻo và hồn nhiên trời phú, cộng với lòng say mê có thể hát ở bất cứ nơi nào, dù là đang làm việc vất vả, chẳng bao lâu, cậu bé Robertino đã được mọi người xung quanh để mắt tới. Một bận, một nhà hàng nọ, khi tổ chức lễ cưới, đã kéo cậu tới hát và giọng ca, cũng như phong cách biểu diễn trẻ trung và thuyết phục của cậu bé hơn 10 tuổi đã chinh phục được mọi khách mời.
Tiếng lành đồn xa rất nhanh, từ đó, hễ cứ có đám cưới trong vùng là Robertino Loretti lại được mời đi hát tại nhiều tiệm cà phê, nhà hàng. Những bài “tủ” của cậu thường là dân ca Ý với làn điệu da diết, ngọt ngào. Giấc mơ của Robertino thuở ấu thời – được đến trường học nhạc “bài bản” – đã không bao giờ trở thành hiện thực do hoàn cảnh gia đình chật vật, tuy nhiên, bù lại, cậu bé thần đồng có được kỹ năng trình diễn và khả năng giao tiếp ngay từ những ngày đầu, tại các hàng quán, trước đủ các giai tầng khán thính giả sang, hèn. Giọng hát của Robertino trẻ trung mà vô cùng điêu luyện.